Madeira - COLONIZAÇÃO: Duas expedições portuguesas, em 1419 e 1420, largaram do Algarve e ocuparam Madeira e Porto Santo permanentemente, dirigidas pelos três descobridores, João Gonçalves Zarco, Tristão Vaz Teixeira e Bartolomeu Perestrelo. Zarco, sendo chefe, dividiu o arquipélago em três partes,  mas as Desertas nunca foram povoadas. Estas ilhas  ficaram a depender da Coroa, mas em 1433 o rei D. Duarte doou-as como feudo a seu irmão D. Henrique e espiritualmente foram entregues à Ordem de Cristo, garantindo assim a D. Henrique também os rendimentos eclesiásticos. O infante D. Henrique confirmou a partilha original e criou um sistema de capitanias perpétuas e hereditárias, e já em 1451 Funchal e Machico, as duas principais aldeias da Madeira e sedes administrativas das duas capitanias da ilha eram elevadas à categoria de vila e recebiam o seu foral e a população aumentou para mais de 20 000 habitantes, incluindo 3 000 escravos das Ilhas Canárias, Marrocos e costa africana utilizados nas plantações.

D. Manuel em 1514 obteve do Papa Leão X a criação do bispado de Funchal com jurisdição sobre todos os territórios ultramarinos e aprovou regulamentos de alfândega e diversas medidas administrativas e judiciais, rivalizando Funchal com Lisboa, Goa, Malaca e Macau e por volta de 1676 já tinha cerca de 50 000 pessoas.

Entre os séculos XVI e XVII fizeram as obras defensivas e os capitães donatários submetidos ao Governador, a fim de melhor coordenar a defesa contra os ataques franceses, ingleses e holandeses.

ECONOMIA: Matérias tintureiras, como o sangue de dragão e o anil, foram os primeiros produtos de exportação. A partir de 1450 tornou-se um grande centro produtor de cereais, exportando-o para Portugal metade do seu trigo para consumo metropolitano e para abastecimento de Ceuta e das expedições ultramarinas. Ao mesmo tempo desenvolveram o gado, o vinho e o açúcar, que eram exportados para Inglaterra. Funchal passou a ser demandado pelo navios portugueses e estrangeiros em ligação directa com os mercados da Europa Ocidental, sobretudo com Flandres e outros países nórdicos, fazendo aí desenvolver o comércio de exportação de açúcar, importação de têxteis, carne, bacalhau, sal, trigo e outros artigos industriais e reexportação, sobretudo de trigo para o império. 

Nos meados do século XVI a cana-de-açúcar apanhou doença e ao mesmo tempo houve concorrência do açúcar madeirense, mais barato, 1/2 dp preço madeirense, e a plantação da cana-de-açúcar terminou e com ela o ciclo do açúcar madeirense. A escravatura tornou-se desnecessária e os escravos foram integrados na comunidade local e muitos madeirenses emigraram para o Brasil. A exportação do açúcar foi substituída pela exportação do  vinho  para o império e para a Europa. Havia 2 tipos, vinho madeirense e conserva doce feita de mistura de açúcares brasileiro e madeirense, mas o seu comércio estava nas mãos dos comerciantes estrangeiros, sobretudo ingleses.